Originalmente o simulador com os aviões padrão tem um nível de dificuldade menor, pois os controles dos aviões não são totalmente funcionais, não tem FMC por exemplo, se limitando aos controles mais básicos. Entretanto com os aviões lançados por terceiros como add-ons (PMDG, Carenado...) a simulação fica bem superior com aviões muito mais fidedignos com controles totalmente funcionais.
Já utilizei vários simuladores, eu sou do time que não encaro o Flight Simulator, como um jogo, ele é o que o nome diz, um simulador.
Daí o pé atrás de como irão fazer para trazer o simulador para o console já que a quantidade de comandos no computador para controlar a aeronave é gigantesca.
Respondendo sua pergunta quanto a dificuldade, depende, a versão padrão do antigo FS não exige muito para conseguir voar, mas é bom conhecer o básico de como funciona o piloto automático, entender os vetores informados pelo ATC, coisas simples que deixam a simulação mais interessante.
Agora pra quem na época queria uma simulação mais completa era preciso investir nesses add-ons de terceiros.