Se você quiser entrar de cabeça no mundo do Dark Souls - sua lore, personagens e tal - comece pelo DS1. Agora, se você não estiver acostumado com jogos desafiadores, que não facilitam, te aviso que o começo tende a ser difícil, porque o DS1 é de longe o mais opressor dos três jogos, além da jogabilidade estar defasada para hoje em dia. Mas com persistência vc consegue.
O DS2 é pulável, pois ele não acrescenta muito ao universo da franquia - tem explicação: o criador da série (Hidetaka Miyazaki) não participou diretamente da direção do jogo.
Então é isso, sugiro começar pelo DS1 remasterizado, como falou o
@Rafael Marques e passar para o 3, dá pra ver que eles são uma continuação direta um do outro.